La rivière Chicago coulait autrefois dans le mauvais sens. En 1900, des ingénieurs ont inversé son courant grâce au canal sanitaire et maritime, détournant l'eau du lac Michigan et poussant les eaux usées de la ville vers le bassin versant du Mississippi. Ce renversement reste l'un des plus grands travaux de terrassement municipaux jamais tentés. Les croisières-dîners de Chicago glissent désormais le long de ce canal artificiel, une voie navigable reconvertie en promenade. L'embouchure de la rivière abritait le Fort Dearborn en 1803, puis des goélettes de bois, puis des élévateurs à grains. Ses trois branches forment le Y qui apparaît encore comme l'emblème municipal, estampillé sur les maisons des ponts, les lampadaires et les façades des bibliothèques à travers la ville. Après l'incendie de 1871, les rives furent reconstruites en briques et en acier, et le cours principal s'est transformé en un corridor d'entrepôts, de quais à charbon et d'embranchements ferroviaires. Le fret a disparu lentement, sur plusieurs décennies. Le Riverwalk, achevé en 2016, a remplacé les dernières rampes de service par des terrasses, des jardins flottants et des cales à bateaux. Ce qu'une croisière-dîner sur la rivière Chicago traverse est, en effet, une chronologie écrite en terre cuite et en verre. Le Wrigley Building de 1924 occupe la rive nord avec ses carreaux blancs vernissés. La Tribune Tower, terminée en 1925, lui répond avec ses arcs-boutants et ses fragments de monuments étrangers incrustés dans sa base en calcaire. La Marina City de Bertrand Goldberg, ouverte en 1964, reste la silhouette la plus photographiée sur l'eau. Le 333 Wacker Drive courbe son verre vert pour suivre le méandre de la rivière, un geste de 1983 signé Kohn Pedersen Fox. Le Merchandise Mart, de 1930, fut brièvement le plus grand bâtiment au monde en termes de surface au sol. En aval, le 150 N Riverside équilibre 54 étages sur une base à peine plus large que le corridor ferroviaire situé en dessous. Chicago exploite environ 38 ponts mobiles, plus que toute autre ville, et leurs tabliers basculants s'ouvrent toujours selon un calendrier publié chaque printemps et automne pour laisser passer les voiliers entre le lac et les chantiers navals. Le crépuscule d'octobre tombe avant sept heures, ce qui place le cours principal dans son heure illuminée. Une croisière fluviale en soirée permet donc de voir ce que les croisières architecturales de jour ne peuvent pas offrir : les retraits éclairés, les étages de bureaux allumés, le pont basculant de Michigan Avenue brillant au-dessus de la ligne d'eau. Pour de nombreux visiteurs, les billets pour la croisière-dîner de Chicago offrent la seule heure prolongée qu'ils passeront au niveau de l'eau, quatre mètres sous le trottoir, en regardant la ville telle que ses architectes l'ont dessinée.